Il règne une atmosphère magique dans les ruelles escarpées et dallées de cette partie médiévale du bourg, ceinte de remparts. Cette fortification, avec ses passages couverts, ses portes fortifiées fut construite au XVe siècle par les Aragonais. Elle se dresse jusqu’à la forteresse (XIV-XVe siècles), aujourd’hui encore en excellent état. Pénétrez dans la Chiesa di San Giovanni Battista (que les Castiglionais surnomment chiesona, la “grosse église”) avec son campanile de briques rouges, ses petits arcs en ogive et la coupole arrondie qui signale de loin Castiglione della Pescaia. L’ancien revêtement en chevrons témoigne de l’existence, jusqu’en 1200, d’une armurerie de la garnison pisane. En revanche, la Chiesa di Santa Maria del Giglio (XIIIe siècle), dont la partie méridionale est incluse dans les remparts, était fermée à l’époque de la rédaction du guide pour des raisons de sécurité.
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