Bonjour,
Pour la première question, je ne pense pas que le Canada est dans la liste des pays pouvant obtenir un visa à l'arrivée à Téhéran, mais à vérifier.
Pour la deuxième question, il serait préférable d'obtenir le visa syrien avant le départ. En effet le délai d'obtention est d'environ 4-5 jours et devoir rester à Téhéran pendant 5 jours pour un visa me semble complètement inutile.
Pour les vols
www.opodo.com ou lastminute propose des vols directs (environ 4H) pour Damas via Syrian Air ou Iran Air.
Pour le bébé il suffit de l'indiquer sur la demande de visa de la personne possédant le passeport ou le bébé est enregistré.
Bon voyage
Fred