C'est ce qui s'appelle ratisser large, en effet...
Beaucoup de tes questions trouvent réponse, directement ou indirectement, dans un guide pratique de la Jordanie (type Lonely Planet, Guide du Routard, Petit Futé... ).
Mais bon, un premier voyage, c'est intimidant, alors ça se respecte...
Manches courtes/longues : contre le soleil, et pour respecter les sensibilités locales (pays musulmans, visite de lieux religieux en général), je préfère manches longues. Idem pour les pantalons (je les aime bien avec plein de poches qui ferment).
Impératif : chapeau (avec ficelle en cas de vent ou moto) et lunettes de soleil.
Pull : systématiquement, une polaire légère (ne serait-ce que pour l'avion et les centres commerciaux climatisés) et un grand foulard (cheiche). Pour plus de détails (duvet par ex), dépend des endroits visités (saison, montagne... ).
Tennis : vue la température en juillet en Jordanie, j'hésiterais... le plastique par temps chaud, bof... j'utilise en général des "mocassins bateau" en cuir. Il y a des sandales en cuir ou synthétique qui laissent respirer les pieds, mais les protègent un peu moins... Au chapitre chaussures, je prends toujours des tongs à utiliser dans les douches douteuses pour éviter les mycoses.
Argent : dépend du pays, voir dans le guide Jordanie. Dans les villes traversées, les guides indiquent en général s'il y a des distributeurs (ATM en anglais). Eviter le plus possible de payer par carte (fraudes). Ne jamais perdre de vue sa carte. Limiter le nombre de retraits car frais forfaitaires à chaque retrait à l'étranger, en plus d'un pourcentage (se renseigner auprès de sa banque). Si cash : euros et quelques US$ en petites coupures. Avoir toujours sur soi (ceinture porte-billets).
Réservation d'hôtels : ça "oblige" à avoir un planning et le respecter, c'est souvent dommage (invitations, changements d'itinéraires en fonction des conseils de voyageurs rencontrés sur place... ). Beaucoup réservent 1 ou 2 nuits à l'arrivée, surtout si arrivée tardive. Idem pour le départ.
Médicaments : obligatoirement anti-diarrhéïque (le célèbre Immodium, molécule : lopéramide) et désinfectant intestinal (Ercéfuryl, molécule nifuroxazide), antiseptique (bétadine), pansements à découper (et donc petits ciseaux)...
Pour les vaccins (vaccins courants à jour + hépatites alimentaires + typhoïdes + fièvre jaune... ) et le palu : voir par exemple le site de l'institut Pasteur, fiche Jordanie
http://cmip.pasteur.fr/cmed/voy/frame-zafrnmo.html
Une sécurité pratique : mettre sur une ou plusieurs boites mail accessibles (yahoo, gmail, hotmail... ) des scans (fichiers légers mais lisibles) de son passeport, de ses billets d'avion, numéro d'opposition carte bleue... En cas de perte ou vol, imprimer une copie de son passeport peut dépanner.
Et couteau suisse (en soute dans l'avion, bien sûr), lampe, bouchons anti-bruit, montre-réveil... bon, tu dois pouvoir trouver sur le net des listes, chacun a ses habitudes et ses trucs. Si tu veux, envoies-moi un message avec ton adresse mail, je t'enverrai la check-list que j'utilise (feuille excel).
Et puis ne t'en fais pas, ça paraît compliqué, mais une fois qu'on y est, c'est pas sorcier et ça vaut le coup.